Si tus destinatarios han estado recibiendo reiteradamente el mismo correo, una de las causas puede ser el "Tiempo de espera del servidor" definido en Outlook.
Las cuentas POP3 e IMAP funcionan con los tiempos de espera del servidor para considerar una conexión como "perdida" cuando ninguna respuesta del servidor ha sido recibida.
Outlook tiene configurado un periodo de tiempo por defecto de 1 minuto, cuando el usuario está en una conexión lenta o una conexión con una latencia alta (como las conexiones móviles), puede ser que alcance este tiempo de espera. En ese caso, Outlook volverá a enviar cualquier mensaje en la Bandeja de salida en el siguiente intervalo de envío / recepción.
Cuando el mensaje ya se había enviado realmente al servidor de correo, pero no se recibió el acuse de recibo antes de que se alcanzara el tiempo de espera, el mensaje se enviará de nuevo y, por lo tanto, también se crea un duplicado.
Aumentar el tiempo de espera del servidor a 2 o 3 minutos en Outlook podría resolver el problema y los pasos para hacerlo son:
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Dar click en la opción "Archivo" del menú principal.
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Estando en "Información de cuentas", ir a "Configuración de la cuenta" (botón) > "Configuración de la cuenta" (pestaña) .
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Dar doble click sobre la cuenta de correo.
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Dar click sobre el botón "Más configuraciones".
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Seleccionar la pestaña "Avanzadas" y ubicar la zona de "Tiempo de espera del servidor", dar click sobre el indicador y extenderlo a 3 minutos.